Chào mừng trở lại, Upper East Siders. Mùa hè chính thức sắp kết thúc. Rufus, Dan và Jenny đã trải qua mùa hè ở Hamptons, thích nghi với lối sống hào nhoáng của van der Woodsen nhanh hơn bất kỳ ai trong số họ mong đợi một cách đáng ngạc nhiên. Blair và Chuck yêu nhau điên cuồng và thích nghi với trạng thái “đang yêu” mới. Nate trở về sau chuyến du lịch cùng với một cô gái tóc nâu bí ẩn. Serena trở về sau chuyến phiêu lưu ở châu Âu với nhiều bí mật cần che giấu khi cô chuẩn bị chuyển đến ký túc xá của mình tại Brown. Blair quyết tâm giành được vị trí Nữ hoàng tại NYU, cùng với Dan và Vanessa, nhưng bạn cùng phòng của cô quyết tâm đảm bảo rằng cô không giữ được danh hiệu của mình.